«Энантиофобные» и «энантиофильные» молекулы: кристаллизация тиоэфиров N-замещенных 5-гидрокси-3-пирролин-2-онов

<jats:p>Представлен мини-обзор по кристаллизации уникальной серии соединений, обладающих аномально высокой способностью к спонтанному разделению энантиомеров при кристаллизации. Впервые обнаружен, сформулирован и исследован феномен «двойной энантиофобности». Выявлено, что стереохимический тип кристаллизации (конгломерат, рацемат или твёрдый раствор) определяется наличием или отсутствием заместителя в пара-положении бензильного фрагмента. На основе данных РСА, ДСК, ИК-спектроскопии и квантово-химических расчетов определено, что ключевое различие между гомо- и гетерохиральными структурами заключается в ориентации донорных и акцепторных групп при водородном связывании.</jats:p>