Abstract
<jats:p>Конъюгаты лекарственных средств и биологически активных соединений со стабильными нитроксильными радикалами нередко используются для исследования фармакокинетики, биохимических механизмов активности и распределения активного вещества в тканях организма методами электронного парамагнитного резонанса и магнитно-резонансной томографии. В данной работе синтезирован парамагнитный аналог ибупрофена (известного ингибитора циклооксигеназы), оставляя карбоксильную группу свободной для критически важного взаимодействия с активным центром указанного фермента. С этой целью ибупрофен нитровали в ароматическое кольцо, восстанавливали нитрогруппу и полученный амин ацилировали хлорангидридом 2,2,5,5-тетраметил-3-пирролин-1-оксил-4-карбоновой кислоты.</jats:p> <jats:p>Conjugates of drugs and biologically active compounds with stable nitroxides are often used to study pharmacokinetics, the biochemical mechanisms of activity and distribution of the active substance in body tissues using electron paramagnetic resonance and magnetic resonance imaging. In this work, we synthesised a paramagnetic analogue of ibuprofen, a known cyclooxygenase inhibitor, retaining the free carboxyl group for critical interaction with the active site of this enzyme. For this purpose, ibuprofen was subjected to nitration into the aromatic ring, the nitro group was reduced, and the resulting amine was acylated with 2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrroline-1-oxyl-4-carboxylic acid chloride.</jats:p>